Actrita este indragostita de colegul de breasla Keanu Reeves. Winona, in varsta de 34 de ani, a declarat ca nu si-a ascuns sentimentele pe care le nutreste fata de Keanu, care are 41 de ani, si ca a fost de-a dreptul incantata cand a aflat ca vor juca impreuna in filmul “A Scanner Darkly”. Din nefericire, se pare ca actorul este atras de femeile mai in varsta, ca Diane Keaton (60 de ani), cu care a avut o relatie.